Inicios en Argentina (2006-2010)
Su debut como entrenador fue en Racing Club en el año 2006, inmediatamente después de retirarse como futbolista. En dicho club tuvo que hacerse cargo de un equipo que en las últimas fechas del campeonato logró remontar una crítica situación con sucesivas victorias. Sin embargo, los dirigentes del club no le dieron continuidad y abandonó el equipo.
En 2009, Simeone asumió el puesto de entrenador del San Lorenzo de Almagro, con el que terminó el Torneo Apertura 2009 en la mitad de la tabla. San Lorenzo arrancó el año 2010 con tres empates en la pretemporada: 2-2 frente a Estudiantes, 3-3 frente a Boca y 0-0 frente a Chacarita. En el Torneo Clausura 2010, El Ciclón comenzó ganándole a Atlético Tucumán en la primera fecha y perdiendo en la segunda y la tercera, ante Godoy Cruz y Estudiantes de La Plata, respectivamente. En la cuarta fecha, San Lorenzo empató 0-0 con Vélez Sarsfield y, en la quinta fecha, perdió con Racing Club 1-0. Finalmente, luego de los malos resultados que Simeone obtuvo en el Torneo Clausura 2010, el día 3 de abril de dicho año, renunció al cargo de director técnico de San Lorenzo de Almagro.
Paso por Italia y vuelta a Racing (2010-2011)
El 21 de junio de 2011, Simeone fue designado como director técnico de Racing Club, reemplazando a Miguel Ángel Russo. En su vuelta a La Academia trató de lograr el sueño de salir campeón con el club del cual es hincha. En esta etapa, Racing ganó siete partidos, empató 10 y perdió dos, con lo cual clasificó a la Copa Sudamericana 2012 y rompió así una racha de nueve años sin disputar un torneo internacional. Pero los hinchas reclamaban a Simeone mayor audacia para pelear el campeonato local, y le reprocharon que no haya podido clasificar al equipo para la Copa Libertadores.
Primeras temporadas y éxitos inmediatos (2011-2013)
El 23 de diciembre de 2011, se hizo oficial su fichaje por el Atlético de Madrid por un preacuerdo mutuo, ante la destitución del director técnico de la institución Gregorio Manzano por los malos resultados obtenidos en la Liga y la eliminación de la Copa del Rey. El 9 de mayo de 2012, el Atlético de Madrid, de la mano del Cholo, llegó a la final de la UEFA Europa League ante el Athletic Club de Bilbao, entrenado por, el también argentino, Marcelo Bielsa. Los atléticos ganaron 3-0 con goles sudamericanos, dos del colombiano Radamel Falcao y uno del brasileño Diego. Además, el Atlético terminó la Liga 2011-12 en quinta posición, aunque el equipo ya tenía asegurado el acceso a la UEFA Europa League 2012-13 al ser el campeón vigente.
Primera Liga y primera final de Liga de Campeones (2013-14)
En la Liga de Campeones, el Atlético acabó como puntero de su grupo, y clasificó a los cuartos de final por primera vez en 17 años, dejando en la cuneta al AC Milan, siete veces campeón de la competición, en octavos de final. La última vez había sido en la temporada 1996-97, cuando Simeone todavía jugaba para el equipo. En los cuartos de final, el Atlético venció al Barcelona por 2 a 1 en el global, gracias a la táctica de Simeone de cortar el mediocampo posesivo de los catalanes en dos, negándoles espacios y por lo tanto aislando a Xavi e Iniesta de conectar con los delanteros Lionel Messi y Neymar. En semifinales dejaron en el camino al Chelsea de José Mourinho, derrotándolos por 3 a 1 en Stamford Bridge luego de un empate en casa, para alcanzar la final de la Champions League por segunda vez en su historia, siendo la anterior en 1974. Los atléticos llegaron invictos a la final, con nueve victorias y tres empates, y teniendo la mejor defensa de la competición, concediendo solo 6 goles en 12 partidos.
En la última jornada de la liga, disputada el 17 de mayo, el Atlético necesitaba rescatar al menos un empate ante el Barcelona en el Camp Nou para coronarse como campeón por primera vez desde 1996, mientras que una derrota haría que Barcelona se llevara el campeonato. Un cabezazo del defensor colchonero Diego Godín en el minuto 48 les dio el empate que necesitaban a los de Simeone, ganando La Liga después de 18 años. Simeone se convirtió en el segundo entrenador argentino luego de Helenio Herrera en conquistar la Primera División de España con el Atlético, y en el tercer entrenador después de Marcel Domingo y Luis Aragonés en obtenerla como jugador y entrenador. Bajo el mandato de Simeone, el Atlético cosechó 90 puntos en liga, superando su récord de 87 en 1996, haciendo la temporada 2013-14 la más exitosa en la historia del club.
Segunda Liga Europa y rivalidad con Madrid y Barcelona (2016-2019)
Para la temporada 2018-19, el Atlético fichó al extremo francés Thomas Lemar el AS Mónaco, y el mediocentro español Rodri del Villareal, y en enero del 2019 adquirieron al delantero español Álvaro Morata del Chelsea por cesión, mientras que el longevo capitán del equipo Gabi fichó por el equipo catarí Al-Sadd. El 15 de agosto de 2018 Simeone se coronó campeón de la Supercopa de Europa al ganarle a su archirrival Real Madrid por 4-2, logrando la tercera victoria en finales en cinco jugadas contra su clásico rival de ciudad. Este título transformó a Diego Simeone en el entrenador con más logros oficiales en la historia del Atlético de Madrid, con 7 títulos ganados, superando por 1 a Luis Aragonés. A pesar de las altas expectativas por Liga, el equipo volvió a acabar segundo por detrás del Barcelona (con 11 puntos de diferencia) y por delante del Real Madrid. En la Liga de Campeones, el equipo se clasificó segundo en la fase de grupos, detrás del Borussia Dortmund, por lo que tuvieron que enfrentarse a la Juventus de Cristiano Ronaldo en octavos de final. El Atlético ganó la ida por 2 a 0 en el Wanda Metropolitano, con goles de Giménez y Godín. Sin embargo, contra todo pronóstico, el equipo cayó 3 a 0 en Turín, con una remontada orquestada por Cristiano Ronaldo, quien anotó los tres goles de su equipo.
Recambio generacional y segunda Liga (2019-actualidad)
La temporada 2019-20 significó un recambio generacional en el equipo, con los ya veteranos jugadores Diego Godín, Filipe Luis y Juanfran abandonando el equipo. Además Lucas Hernández y Rodri pagaron sus cláusulas para fichar por el Bayern de Múnich y el Manchester City respectivamente, y por si fuera poco, la estrella del equipo, Antoine Griezmann, abandonó el Atlético tras cinco temporadas, fichando por los rivales directos, el FC Barcelona. Para reemplazarlos, el Atlético fichó al joven lateral brasileño Renan Lodi, al lateral inglés Kieran Trippier del Tottenham Hotspur, a la joven promesa Marcos Llorente (de los rivales Real Madrid), y tuvo el retorno de Yannick-Ferreira Carrasco, tras su paso por China. Aun así, el gran fichaje del equipo sería la joven promesa portuguesa João Félix, del Benfica, con el club desembolsando más de 120 millones de euros, con el objetivo de reemplazar a Griezmann.
En una temporada con altas expectativas, el Atlético eliminó en octavos de final al último campeón, el Liverpool de Jürgen Klopp, el 11 de marzo de 2020, en una victoria por 3-2 en Anfield por tiempo extra, ganando 4-2 en el global, luego de que Saúl sellara la victoria de la ida por 1 a 0 en el Metropolitano. El 27 de junio de 2020, tras la victoria por 2-1 ante el Deportivo Alavés, el Cholo sumó 195 triunfos como entrenador del Atlético Madrid. Así, se convirtió en el DT con más triunfos en Primera División en la historia del club, superando a Luis Aragonés, que había cosechado 194 en sus cuatro ciclos al frente del conjunto madrileño. El 7 de julio de 2020, Simeone superó a John Toshack como el tercer entrenador con más partidos dirigidos en un solo club en la historia de la élite del fútbol español, durante un partido del Atleti ante el Celta de Vigo, en la jornada 32 de la Liga. Solo Miguel Muñoz (Real Madrid, 424) y la leyenda del club Luis Aragonés (407) se mantienen delante de él. La temporada terminó con un decepcionante resultado al no ganar un solo título, acabando tercero en la liga, quedando eliminado en la ronda de 32 de la Copa del Rey, y siendo eliminado en Liga de Campeones ante el Leipzig por 2-1 en cuartos de final.
La temporada 2021-22 se inició con ilusión por el título de Liga, la vuelta de Antoine Griezmann y los fichajes de Rodrigo De Paul y Matheus Cunha, y aunque no se cumplieron las expectativas con las derrotas en Copa del Rey, Supercopa de España y un mal inicio liguero, el Atlético terminó tercero en Liga clasificándose un año más a la Champions. Tampoco ayudó la venta de Trippier en enero al Newcastle, dejando al equipo sin lateral derecho en medio de la temporada. En esa edición del máximo torneo europeo tras pasar la fase de grupos y eliminar al Manchester United de Cristiano Ronaldo el equipo de Simeone cayó en los cuartos de final donde el Manchester City venció por 1-0 en la eliminatoria.
En la temporada 2022-23, se convirtió el 19 de febrero de 2023, en el entrenador con más partidos al frente de un mismo club en la liga, igualando con Miguel Muñoz a 424 partidos. Esta temporada, marcada por el Mundial de Catar, se inició con el fin de la etapa de Luis Suárez, la vuelta de Álvaro Morata tras su cesión en la Juventus y el fichaje de Nahuel Molina. Tras una mala primera vuelta quedando eliminados de Champions League en fase de grupos, en invierno Matheus Cunha y Felipe dejaron el club y João Félix se marchó cedido al Chelsea hasta el 30 de junio por sus pocos minutos. Tras el Mundial el equipo enderezó el rumbo llegando hasta los cuartos de final en la Copa del Rey donde un polémico arbitraje supuso la derrota contra el Real Madrid en la prórroga y quedando tercero en Liga, consiguiendo la clasificación para la siguiente Champions por undécimo año consecutivo.
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